Η υδροξυλομάδα (-OH) είναι μια λειτουργική ομάδα που αποτελείται από ένα άτομο οξυγόνου ομοιοπολικά συνδεδεμένο με ένα άτομο υδρογόνου. Ως μία από τις πιο διαδεδομένες λειτουργικές ομάδες στη χημεία, χρησιμεύει ως το καθοριστικό χαρακτηριστικό δύο σημαντικών κατηγοριών ενώσεων:
Αλκοόλες: Όπου η -OH συνδέεται με sp³ υβριδισμένο άνθρακα
Φαινόλες: Όπου η -OH συνδέεται με αρωματικούς δακτυλίους
• Πολικός ομοιοπολικός δεσμός (ροπή διπόλου δεσμού O-H: ~1.51 D) • Η ηλεκτραρνητικότητα του οξυγόνου (3.44) δημιουργεί μερικά φορτία: δ⁻ στο O, δ⁺ στο H • sp³ υβριδισμένο οξυγόνο με δύο μονήρη ζεύγη ηλεκτρονίων
• Δυνατότητα σχηματισμού δεσμών υδρογόνου (δότης και δέκτης) • Εύρος pKa: ~15-18 (αλκοόλες), ~10 (φαινόλες) • Αντιδράσεις πυρηνόφιλης υποκατάστασης • Ευαισθησία στην οξείδωση (σε καρβονυλικές ενώσεις)
Βιομηχανική και Βιολογική Σημασία
• Πολυόλες στην παραγωγή πολυμερών (πολυουρεθάνες, πολυεστέρες) • Τροποποίηση επιφανειών μέσω υδροξυλίωσης • Συνθέσεις διαλυτών (μεθανόλη, αιθανόλη, γλυκόλες)
• Δομή υδατανθράκων (ομάδες ζάχαρης -OH) • Μετα-μεταφραστικές τροποποιήσεις πρωτεϊνών • Υδρόφιλες κεφαλές λιπιδίων μεμβράνης
Οι κοινές μέθοδοι χαρακτηρισμού περιλαμβάνουν:
Φασματοσκοπία υπερύθρου (ευρεία ~3200-3600 cm⁻¹ τέντωμα)
NMR (χημική μετατόπιση: 1-5 ppm για αλκοόλες)
Χημικές δοκιμές (δοκιμή Lucas, οξείδωση χρωμικού οξέος)
Η υδροξυλομάδα (-OH) είναι μια λειτουργική ομάδα που αποτελείται από ένα άτομο οξυγόνου ομοιοπολικά συνδεδεμένο με ένα άτομο υδρογόνου. Ως μία από τις πιο διαδεδομένες λειτουργικές ομάδες στη χημεία, χρησιμεύει ως το καθοριστικό χαρακτηριστικό δύο σημαντικών κατηγοριών ενώσεων:
Αλκοόλες: Όπου η -OH συνδέεται με sp³ υβριδισμένο άνθρακα
Φαινόλες: Όπου η -OH συνδέεται με αρωματικούς δακτυλίους
• Πολικός ομοιοπολικός δεσμός (ροπή διπόλου δεσμού O-H: ~1.51 D) • Η ηλεκτραρνητικότητα του οξυγόνου (3.44) δημιουργεί μερικά φορτία: δ⁻ στο O, δ⁺ στο H • sp³ υβριδισμένο οξυγόνο με δύο μονήρη ζεύγη ηλεκτρονίων
• Δυνατότητα σχηματισμού δεσμών υδρογόνου (δότης και δέκτης) • Εύρος pKa: ~15-18 (αλκοόλες), ~10 (φαινόλες) • Αντιδράσεις πυρηνόφιλης υποκατάστασης • Ευαισθησία στην οξείδωση (σε καρβονυλικές ενώσεις)
Βιομηχανική και Βιολογική Σημασία
• Πολυόλες στην παραγωγή πολυμερών (πολυουρεθάνες, πολυεστέρες) • Τροποποίηση επιφανειών μέσω υδροξυλίωσης • Συνθέσεις διαλυτών (μεθανόλη, αιθανόλη, γλυκόλες)
• Δομή υδατανθράκων (ομάδες ζάχαρης -OH) • Μετα-μεταφραστικές τροποποιήσεις πρωτεϊνών • Υδρόφιλες κεφαλές λιπιδίων μεμβράνης
Οι κοινές μέθοδοι χαρακτηρισμού περιλαμβάνουν:
Φασματοσκοπία υπερύθρου (ευρεία ~3200-3600 cm⁻¹ τέντωμα)
NMR (χημική μετατόπιση: 1-5 ppm για αλκοόλες)
Χημικές δοκιμές (δοκιμή Lucas, οξείδωση χρωμικού οξέος)